Dean Winchester (Jensen Ackles) es el mayor de los hermanos Winchester. Nació el 24 de Enero de 1979 en Lawrence, Kansas. Cuando era muy pequeño, su madre fue trágicamente asesinada por un emblématico demonio que, se escabulló hasta su hogar en Kansas con el objetivo de maldecir a través de su sangre a Sam (Jared Padalecki), recién nacido en la familia Winchester. Este evento marcaría tanto la vida de su padre como la suya, pues al ser el mayor de los dos hermanos, debía asegurarse de proteger en todo momento a Sam.

De esta forma, la infancia de Dean sería catastrófica y diferente a la de cualquier otro menor de edad: sin la presencia maternal en su tutela y protegiendo en todo momento a su hermano de cualquier evento paranormal. La familia Winchester decide dejar su hogar de siempre en Kansas, luego del desafortunado suceso, mientras que John Winchester (su padre) se convierte en un cazador de fantasmas y seres sobrenaturales, con el único fin de localizar al demonio que causó la muerte de su esposa.

Al comenzar la serie, Dean es un cazador nato, que sigue la estela de su padre y que piensa que toda criatura sobrenatural debe ser eliminada, porque no hay ninguna criatura buena, sin embargo, la compañía de su hermano le hará ver que eso no es siempre cierto.

Cuando se une a su hermano, Dean aparenta ser completamente independiente y que nada puede afectarle de forma personal, sin embargo, conforme la historia, vemos que realmente ha creado un muro para que nadie vea como es en realidad y que realmente siente un profundo amor por su hermano y que proteger a este siempre ha sido la prioridad de su vida.

La unión a su familia es sumamente importante para el personaje y mientras buscan a su padre, lo que quiere Dean es volver a juntar a toda la familia y tener una unión, lo más normal posible. Sin embargo, esa gran debilidad, es la que más usarán los demonios y otras criaturas sobrenaturales para torturarle, ya no de forma física sino emocionalmente, haciéndole ver que en realidad, su hermano no le necesita como él a este.

Luego de ser embestidos por un camión cuando viajaban en un accidente, Sam y John logran salvarse de la muerte y resultan solo con daños leves a nivel físico. Sin embargo, Dean ha sido el mayor afectado de tal encuentro paranormal, y debate sus últimas horas de vida. En plena convalecencia, Dean descubre que se encuentra en un estado de portal anormal, en donde aún sigue totalmente consciente.

Tras volver a la normalidad y olvidar todo lo sucedido esos días, Dean y Sam pierden a su padre, que se sacrifica por salvar a su hijo. Esto es algo que va a marcar a Dean durante toda la serie, porque no deja de sentirse culpable por su muerte, por pensar que él debería ser el que estuviera muerto en su lugar.

Cuando vuelven a la carretera, Dean y Sam, conocen a Helen y a su hija, viejas conocidas de su padre y que junto a Bobby, les serán de buen apoyo en los malos momentos. Junto a ella aparece Ash que le da a los hermanos información sobre el demonio que buscan. Dean se vuelve sobreprotector con su hermano, por ser toda la familia que le queda y por saber que el demonio quiere a su hermano.
Al final, se reconoce un Dean mucho más sentimental y cercano. El muro ya ha caído completamente, demostrando el gran amor que siempre ha sentido por su hermano, al vender su alma a cambio que él viva. Luego de eso Dean quiere disfrutar el año que le queda pero que a la vez desea otras cosas como una familia, hijos y una vida normal.

Dean desea vivir su vida, compartir con su hermano todo lo que sabe y de alguna manera prepararlo para lo que viene. Esta consiente de que dejara a Sam solo y desea verlo independiente de él. Cosas simples como celebrar una navidad en paz son algunas de las actividades que busca llevar a cabo.

Lo anterior queda demostrado cuando conoce al hijo de un antiguo amor, que podría ser suyo. Es este hecho que con el transcurso de la serie se va haciendo más presente e importante en él. Si bien se conoce a Dean como un mujeriego de relaciones cortas, se muestra una cara distinta, una cara que busca una estabilidad y seguridad y que finalmente desea un “felices para siempre”.

El año pasa y el trato debe cumplirse. Dean es llevado al infierno donde pasaria 40 años (4 meses en la tierra). Tras ser rescatado del infierno por Castiel, Dean sufre grandes cambios aunque lo oculte no tiene la misma fuerza que antes, esto se da a ver cuando esta infectado por un «virus fantasmal» que le causaba terribles alucinaciones siendo la ultima su mayor temor la demonio Lilith, tambien su relación con Sam desmejora, todo en parte gracias a Ruby a la cual nunca le tuvo confianza, y que resulto ser la causante de que Sam se volviera «malvado», la relación entre los Winchesters se ve severamente dañada cuando el menor comienza a mentirle y ocultarle cosas a Dean logrando que este pierda la confianza en el.

Para Dean fue un duro golpe el cambio de Sam pues siempre se negó a creer que en su hermano menor existiese una sola gota de maldad. Los conflictos entre ambos llegan al grado de que Sam, en varias ocasiones, trata de manera bastante cruel y fría a Dean causando en el un profundo dolor y desilusión.

A pesar de todo esto, Dean no se rinde y en ningún momento deja de luchar por recuperarlo y salvarlo, aunque para esto tenga que enfrentarse a él. Sam termina realizando actos muy cuestionables que lo diferencian totalmente del chico del cual Dean se sentía tan orgulloso.

Gracias a un hechizo Sam se burla cruelmente de Dean, y sus lamentaciones por las almas que torturó en el infierno, le dice que es mejor que el, que no lo necesita y que solo lo esta ostáculizando, esto hiere emocionalmente a Dean en gran manera, despertando en él una tremenda ira y ocasionando una brutal pelea entre ambos hombres.

Cuando Dean, despechado esta a punto de matar a Sam esto solo es impedido por la oportuna intervención de Bobby.

Dean fue resucitado con el objetivo de detener a Lilith, cuyo plan es romper los 66 sellos que mantienen encerrado a Lucifer. Dean mata a Ruby pero no llega a tiempo para evitar la muerte de Lilith e impedir la liberación de Lucifer a manos de su hermano Sam que había sido manipulado por Ruby.

Dean se entera que es el recipiente de Miguel, (el hermano mayor siempre siguiendo las órdenes de su padre sin cuestionarlo) y Sam es el recipiente de Lucifer (el hermano menor rebelándose contra los deseos de su padre), pero como en el caso de que ambos son ángeles necesitan la autorización de sus recipientes  para poseerlos.

Bobby convence a Dean, de que no puede tratar a Sam como si todavía fuera un niño y por esto debe dejarlo tomar su propia decisión. Dean se acerca a Sam y acepta apoyarlo en un plan de beber sangre de demonio para hacerse fuerte y decir finalmente que si acepta ser el recipiente de Lucifer.

Sam dice que si a Lucifer y éste toma su cuerpo. Dean en un momento de desesperación donde todo está perdido, su hermano y el mundo, logra llegar a un pequeño cementerio a las fueras de Lawrence, encontrando a Lucifer y a Michael en el cuerpo su otro hermano Adam.

Lucifer golpea a Dean, y todo se llena de sangre, pero Dean no pierde las esperanzas en su hermano, diciéndole que “Esta bien, que no va a dejarlo” hasta el último momento. Pero Sam logra recuperar algo de control sobre su cuerpo, despidiéndose de su hermano y diciéndole “Que todo va a salir bien”, sacrificándose el mismo y llevándose a Lucifer junto con Michael (Adam), quedando encerrados para siempre.

Tras la pérdida de su hermano Dean se despide de Bobby y no se verán más por mucho tiempo. Luego de eso Dean busca a una antigua relación, que lo recibe cumpliendo una promesa hecha a Sam, el  no suicidarse ni tampoco tratar de sacarlo del infierno, y buscar una vida normal.

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